Velikan italijanskog i evropskog fudbala još od Masimilijana Alegrija ne može da nađe trajno rješenje, a pomenuti stručnjak je posljednji koji je uspio da donese titulu šampiona, u sezoni 2010/11.
Poslije četiri godine provedene na San Siru, italijanski trener je otišao u Juventus, a na njegovom bivšem poslu je uslijedila vrteška.
Tokom 2014. godine izmijenjali su se Mauro Tasoti, Klarens Sedorf i Filipo Inzagi, a sljedeće je za prvog trenera imenovan Siniša Mihajlović.
Srpski stručnjak se u Milanu zadržao nepunu sezonu pošto je otpušten u aprilu 2016. godine i klupa je prepuštena Kristijanu Brokiju.
Trajno rješenje je trebalo da bude Vinčenco Montela, ali ga je 2017. zamijenio Đenaro Gatuzo.
Igračka legenda se u Milanu zadržala dvije sezone, da bi ljetos posao preuzeo Marko Đampaolo, koji je otpušten poslije samo tri mjeseca sa skorom od tri pobjede i četiri poraza na sedam utakmica.
U nastavku aktuelne sezone posrnuli tim italijanskog velikana, trenutno 13-plasirani na tabeli Serije A, vodiće Stefano Pioli, donedavno trener Fiorentine.
Uz sve to, vrijedi napomenuti da su italijanski mediji ranije ove godine objavili da je Milan tokom pet godina zabilježio gubitak od gotovo pola milijarde evra.
